როდესაც მაილი 16 წლის გახდა, ჰიუ ჰეფნერი ცდილობდა დაეყოლიებინა ის ფლეიბოისთან ეთანამშრომლა, მაგრამ ის შესრულდა 18-ის საბოლოოდ დადასტურდა (მისი მშობლების თანხმობით) რომ ის ფლეიბოისთვის გაიხდის.ფოტოები უკვე გადაღებულია ფლეიბოის ფოტოგრაფების მიერ, იგი აღნიშნავს რომ მაილის შიშველი ფოტოები ნამდვილი სენსაცია იქნება[color=blue][size=15] 84 წლის ფლეიბოის მაგნატი, ყოველთვის ფიქრობდა, რომ ჰანა მონტანა რომელიც Vanity Fair magazine-ისთვის პოზიორობდა, დიდ სენსაციას გამოიწვევდა თუ ის გაშიშვლდებოდა. ჰეფნერი ამბობს:
"ჩვენ მოხარულები ვართ, რომ ის გამოჩნდება ჩვენს ჟურნალში, ის მართლაც მშვენიერი ქალბატონია." "We are excited to have her appear in the magazine. She’s a very pretty lady.”
